Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya

 

Aspirin adalah analgesik yang efektif (pereda nyeri), antipiretik (peredam demam) dan agen anti-inflamasi dan merupakan salah satu obat non-resep yang paling banyak digunakan. Itu penggunaan aspirin berawal pada abad ke-18, ketika ditemukan bahwa ekstrak dari kulit pohon willow bermanfaat dalam mengurangi rasa sakit dan demam. Bahan aktif dalam kulit pohon willow kemudian ditemukan asam salisilat. Struktur asam salisilat ditampilkan di bawah. Meskipun asam salisilat efektif mengurangi rasa sakit dan demam, asam salisilat juga memiliki beberapa efek samping yang tidak menyenangkan. Mengiritasi lapisan mulut, kerongkongan, dan perut, dan dapat menyebabkan pendarahan pada lapisan lambung. Pada tahun 1899, Perusahaan Bayer masuk Jerman mematenkan obat yang mereka sebut aspirin, yang merupakan modifikasi dari asam salisilat.

Asam salisilat mengandung gugus fenol, dan fenol diketahui dapat menyebabkan iritasi. The Bayer Perusahaan mengganti gugus fenol dengan gugus ester. Senyawa yang diesterifikasi ini (asam asetilsalisilat, juga dikenal sebagai aspirin) terbukti tidak terlalu mengiritasi asam salisilat. Sayangnya, hal tersebut masih mengiritasi perut dan bisa menyebabkannya pendarahan pada dinding perut.

Tablet aspirin mengandung sejumlah kecil aspirin (biasanya 300-400 mg) dalam pati "pengikat" dan terkadang mengandung bahan lain seperti kafein dan buffer. Kapan aspirin dicerna? itu dipecah menjadi asam salisilat dengan kondisi dasar di usus. Ini kemudian diserap ke dalam aliran darah.



Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat di hadapan katalis asam. Gugus fenol pada asam salisilat membentuk ester dengan karboksil kelompok pada asam asetat. Namun, reaksi ini lambat dan memiliki hasil yang relatif rendah. Jika anhidrida asetat digunakan sebagai pengganti asam asetat, reaksinya jauh lebih cepat dan memiliki  hasil yang lebih tinggi (karena anhidrida asetat jauh lebih reaktif daripada asam asetat). Reaksinya ditampilkan di halaman berikut.

Dalam percobaan ini, asam salisilat merupakan reaktan pembatas dan asetat anhidrida berlebihan. Setelah periode pemanasan reaksi selesai, kelebihannya tidak bereaksi anhidrida asetat akan dihancurkan dengan penambahan air ke dalam campuran: air bereaksi dengan anhidrida asetat untuk membentuk 2 molekul asam asetat, sesuai dengan reaksi yang ditunjukkan di bawah.




Ketika reaksi esterifikasi selesai, air akan ditambahkan ke dalam campuran. Ini akan menyebabkan pengendapan asam asetilsalisilat dan akan bereaksi dengan asam asetilsalisilat sisa asetat anhidrida. Aspirin padat akan dikumpulkan menggunakan filtrasi vakum. Bahan reaksi lainnya yang dapat larut (termasuk asam asetat, asam fosfat, dan air) akan melewati kertas saring.

Aspirin yang terkumpul akan diuji kemurniannya menggunakan FeCl3(aq). Ion besi (III) bereaksi dengan fenol untuk membentuk ungu kompleks. Asam salisilat mengandung gugus fenol, tapi asam asetilsalisilat tidak. Oleh karena itu, jika Anda menambahkan FeCl3 ke sampel aspirin dan Anda melihat warna ungu, itu berarti masih ada asam salisilat dan sampelnya tidak murni. Aspirin yang terkumpul kemudian akan dimurnikan dengan rekristalisasi. Dalam pemurnian ini metode, aspirin mentah akan dilarutkan dalam sedikit etanol hangat. Air kemudian akan ditambahkan dan larutan akan didinginkan secara perlahan lalu didinginkan. Itu asam asetilsalisilat akan mengkristal, dan kotoran padat (asam salisilat yang tidak bereaksi) harus tetap larut dalam larutan. Aspirin padat akan dikumpulkan kembali menggunakan filtrasi vakum dan diuji kemurniannya. Aspirin ini harus lebih murni dari aslinya aspirin.

Permasalahan :

1. Jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat ?




Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Pirolidine

Gambar
  Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan . Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat. Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertent...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

Gambar
  Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu   merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi : 1.       Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF) 2.       Piridin-HF Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol : 1.  Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H + bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H + . 2.  Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O - dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan mas...
Baca selengkapnya