Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

 

Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu  merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil

Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi :

1.      Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF)

2.      Piridin-HF


Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol :

1. 


Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H+ bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H+.

2. 


Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O- dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan masih didapat ion positif dari H+ yang berasal dari HF yang akan menyatu dg R-O menjadi alkohol.

3. R-O- + H+ → R-OH


Permasalahan :

1.      Apakah ada spesifikasi khusus atau syarat tertentu agar gugus pelindung dapat bereaksi dengan gugus fungsi tertentu?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Pirolidine

Gambar
  Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan . Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat. Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertent...
Baca selengkapnya