Gugus-Gugus Pelindung Dalam Sintesis Senyawa Organik

 

            Gugus pelindung adalah suatu senyawa yang untuk sementara waktu mengubah gugus fungsi tertentu menjadi gugus fungsi lain yang memungkinkan dilakukannya reaksi yang sebaliknya tidak sesuai dengan gugus fungsi tersebut. Jadi, untuk molekul ini, kita membutuhkan sesuatu untuk memblokir alkohol dari serangan, melakukan Grignard dan kemudian menghapus unit pemblokiran ini di akhir:


Istilah gugus pelindung biasanya disingkat "PG" dalam struktur kimia:


        Gugus pelindung yang paling umum untuk alkohol adalah silil eter. Kami mengambil silil klorida, melakukan substitusi menggunakan alkohol sebagai nukleofil dan kemudian alkohol diubah menjadi silil eter dapat digunakan dengan adanya basa kuat apa pun termasuk reagen Grignard. Reaksi dengan alkohol dilakukan dengan adanya basa seperti trietilamina (TEA) atau Imidazol untuk mendeprotonasi oksigen:

        Silikon yang berada di baris ke-3 tabel periodik lebih besar, dan ikatan Si-C lebih panjang daripada ikatan C-C yang mengurangi efek sterik sehingga memungkinkan mekanisme SN2 pada atom tersier:


Gugus pelindung silil eter dipisahkan dengan ion fluorida menggunakan tetrabutylammonium fluoride (TBAF) Bu4N+F-. Keempat gugus butil dipasang untuk meningkatkan kelarutan garam dalam pelarut organik.

Methoxymethyl (MOM) ether

        Gugus metoksimetil (MOM) eter pada umumnya digunakan untuk melindungi gugus hidroksida. Selain itu, juga dapat melindung gugus amino.  Metoksi metil (CH3OCH2- atau MOM) termasuk kelompok eter (contohnya gugus hidoksil diproteksi dengan memberikan eter MOM ), namun sebenarnya ini merupakan contoh dari asetal yang akan dihidrolisis dengan asam. Gugus MOM dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (seperti NaH dan THF) dan kloro metil eter (ClCH2CH3) yang sangat reaktif. Karena gugus MOM adalah asetal, sehingga dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Secara umum, asam encer dalam ko-solven organik telah terbukti efektif. Penggunaan asam lemah Pyridinium p-Toluenesulfonate dalam refluks t-BuOH atau 2-butanon sangat efektif untuk melepas MOM eter dari alkoholalilik.


Permasalahan :

1. Mengapa untuk mendeproteksi MOM diperlukan asam?


Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Pirolidine

Gambar
  Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan . Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat. Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertent...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

Gambar
  Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu   merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi : 1.       Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF) 2.       Piridin-HF Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol : 1.  Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H + bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H + . 2.  Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O - dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan mas...
Baca selengkapnya