Desain Sintesis Asam Sinamat dan Mekanismenya

 Reaksi antara aldehida aromatik dan anhidrida alifatik yang mampu menghasilkan 'gugus metilen aktif dengan adanya katalis basa, seperti: ion asetat dan ion hidronium, yang menghasilkan asam karboksilat tak jenuh α, β dan mol asam asetat yaitu interaksi antara benzaldehida dan asetat anhidrida dengan adanya ion asetat dan ion hidronium menghasilkan asam sinamat dan asam asetat.



 



Salah satu reaksi sintesis asam sinamat yaitu reaksi hidrolisis metil sinamat menggunakan katalis natrium hidroksida.

  

Dalam reaksi ini berlangsung setelah 2 jam pengecekan KLT. Hasil dari reaksi ini diupkan lalu didinginkan yang akan dilanjutkan dengan penentralan pH dengan asam klorida, yang kemudian partisi dari hasil reaksi menggunakan butanol dengan air suling, hasil reaksi ini tertarik oleh butanol. Fasa butanol kemudian diupkan dan dikeringkan. Hasil reaksi dari hidrolisis metil sinamat adalah senyawa berupa serbuk putih dengan rendemen sebesar 83,6%. Katalis basa yang digunakan dalam reaksi ini sangatlah berperan. Hidrolisis metil sinamat dengan basa berlangsung dalam dua tahap. Mekanisme awal dimulai dengan penyerangan oleh gugus hidroksi (OH-) dari NaOH ke karbon pada gugus fungsi ester (gugus karbonil) sehingga terbentuk intermediet tetrahedral (sp3).

 

Selanjutnya, gugus metoksi (CH3O-) akan lepas dari senyawa metil sinamat, sehingga karbon dari gugus karbonil akan terhibridasi kembali dari sp3 menjadi ikatan rangkap sp2. Gugus metoksi digantikan oleh gugus hidroksi OH- yang berasal dari NaOH.

Permasalahan :

1.      Katalis basa, NaOH, yang digunakan dalam reaksi hidrolisis sangat berperan. Hidrolisis metil sinamat dengan basa berlangsung dalam dua tahap seperti yang telah disebutkan di blog saya. Apa yang terjadi apabila reaksi asam sinamat dengan fenol menggunakan katalis SOCl2?



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

Gambar
  Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu   merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi : 1.       Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF) 2.       Piridin-HF Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol : 1.  Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H + bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H + . 2.  Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O - dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan mas...
Baca selengkapnya

Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya

Gambar
  Aspirin adalah analgesik yang efektif (pereda nyeri), antipiretik (peredam demam) dan agen anti-inflamasi dan merupakan salah satu obat non-resep yang paling banyak digunakan. Itu penggunaan aspirin berawal pada abad ke-18, ketika ditemukan bahwa ekstrak dari kulit pohon willow bermanfaat dalam mengurangi rasa sakit dan demam. Bahan aktif dalam kulit pohon willow kemudian ditemukan asam salisilat. Struktur asam salisilat ditampilkan di bawah. Meskipun asam salisilat efektif mengurangi rasa sakit dan demam, asam salisilat juga memiliki beberapa efek samping yang tidak menyenangkan. Mengiritasi lapisan mulut, kerongkongan, dan perut, dan dapat menyebabkan pendarahan pada lapisan lambung. Pada tahun 1899, Perusahaan Bayer masuk Jerman mematenkan obat yang mereka sebut aspirin, yang merupakan modifikasi dari asam salisilat. Asam salisilat mengandung gugus fenol, dan fenol diketahui dapat menyebabkan iritasi. The Bayer Perusahaan mengganti gugus fenol dengan gugus ester. Senyawa yan...
Baca selengkapnya