Modifikasi Struktur Turunan Steroid

Steroid

Steroid merupakan salah satu senyawa organik lemak sterol yang tidak terhidrolisis dan dapat dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid juga merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin.

Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid ini berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi.

·         Kolesterol

Kolesterol mempunyai struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, pada cincin pertama terikat oleh gugus hidroksi dan rantai alkil. Kolesterol merupakan salah satu steroid yang terdapat banyak didalam tubuh manusia. Kolesterol merupakan jenis lain lemak sterol yang sering dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion.

struktur kolesterol

Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi peristiwa penyingkiran dari tiga gugus metil dari molekul lanosterol yaitu dua dari atom karbon C-4 dan satu dari atom karbon C-14. Pelepasan ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua atom C-4 dilepas sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat, sedangkan gugus metil pada C-14 dilepaskan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. 

·         Ergosterol

    Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) merupakan sterol yang ditemukan dalam jamur dan nama untuk ergot dan sebuah nama umum untuk anggota genus jamur Claviceps dari mana ergosterol pertama kali diisolasi. Agen antimikotik poliena (amfoterisin B, nistatin) adalah subset dari antibiotik makrolida yang mengikat ergosterol pada membran sel jamur. Molekul obat yang terikat membentuk pori di ergosterol yang memungkinkan elektrolit dan molekul kecil bocor keluar dari sel.

 

struktur ergosterol

Biosintesis senyawa steroid

Steroid merupakan salah satu eksistensi dari triperpena yang termodifikasi, maka dari itu isoprene adalah unit penyusun dari senyawa tersebut contohnya IPP dan DMAPP yang dibiosintesis oleh tubuh makhluk hidup dari asetil koenzim A yang merupakan atom C-2 hasil dari pelepasan CO2 oleh piruvat pada reaksi metabolisme.

Permasalahan :

1.      Pada blog saya disebutkan bahwa steroid dapat dibiosintesis, jelaskan tahapan biosintesis dari steroid.