SAR Alkaloid Pirolidine

 

Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan. Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat.

Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi adapula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan strikhnin, adalah alkaloida yang terkenal dan memiliki efek fisiologis dan psikologis.

Klasifikasi Senyawa Alkaloid

Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik; diturunkan dari asam amino; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. 

Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contohnya adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.

Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal. Contohnya: konessin dan purin (kaffein).

Alkaloid Pirolidine

Merupakan alkaloid yang mengandung inti pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Contohnya higrin pada tumbuhan Erythtroxylon coca. Alkaloid pirolidine dapat mempengaruhi sistem saraf pusat dan digunakan sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, sebagai antiemetik dan midriatik. Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang mengandung inti pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Cincin pirol merupakan ciri dari alkaloid pirolidin menyerupai cincin asam amino prolin.

Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2 merupakan komponen aktif farmokologis yang utama dari tembakau (Nikotina tabacum). Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil) piridin. Saat diekstraksi dari daun tembakau, nikotin tidak berwarna, tatapi segera menjadi coklat ketika bersentuhan dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah cairan berminyak yang higroskopik, bercampur dengan air baik dalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya. Mempunyai dua sistem cincin nitrogen yaitu satu adalah piridin dan yang lain adalah pirolidin sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin dan cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditemukan dalam tumbuhan tembakau. Gugus amina yang terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin priolidin dari nikotin.

Permasalahan :

1.      Bagaimana biosintesis alkaloid walaupun tidak ada pola khusus dalam biosintesisnya?