SAR Alkaloid Quinoline

 

Alkaloid kuinolin mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen struktur inti :





Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:

 

·         Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina

Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (famili: Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau Jawa. 

·         Akronisina

Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

                       

·         Camptothecin

Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.

 

·         Viridicatin

Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.

Secara umum, alkaloid yang pada dasarnya mengandung inti 'kuinolin' termasuk rangkaian alkaloid yang diperoleh secara eksklusif dari kulit kayu kina, anggota utama dari kelompok ini adalah, yaitu: kuinin, kuinidin, kinain dan kinaidin. Menariknya, lebih dari dua puluh lima alkaloid telah diisolasi dan dikarakterisasi baik dari Yellow Cinchona yaitu Cinchona calisaya Wedd dan Cinchona ledgeriana Moens ex Trimen, atau dari Red Cinchona yaitu Cinchona succirubra Pavon ex Klotzsch (Famili: Rubiaceae). Alkaloid tersebut di atas juga ditemukan dalam hibrida mereka serta di Kulit Cuprea yang diperoleh dari Remijia pedunculata dan Remijia purdieana yang termasuk dalam ordo alami Rubiaceae.

 

Akan tetapi, telah diketahui bahwa hasil komersial rata-rata alkaloid kina dalam bahan kulit kayu kering dari bahan tanaman tersebut adalah sebagai berikut: kina (5,7%); quinidine (0,1-0,3%); cinchonine dan cinchonidine (0,2-0,4%). Namun demikian, alkaloid minor lain yang terkait erat hadir dalam jumlah yang relatif lebih kecil.


Struktur Dasar Alkaloid Cinchona Aneka alkaloid kuinolin yang memiliki aktivitas pengobatan yang manjur adalah: kina, kuinidin, kinain, dan kinaidin. Sangat menarik untuk mengamati bahwa alkaloid ini tidak hanya memiliki struktur yang terkait erat tetapi juga memiliki karakteristik obat yang serupa. Alkaloid ini memiliki kerangka dasar 9'-rubanol yang berasal dari senyawa induk yang dikenal sebagai ruban. Jadi, ruban diperoleh dari kombinasi dua nukleus heterosiklik yang berbeda, yaitu: (a) inti 4-metil kuinolin, dan (b) inti kuinuklidin. Namun, nomenklatur khusus ini disarankan oleh Rabe untuk menyederhanakan penamaan senyawa tersebut dan juga untuk menandakan asalnya dari ordo alami Rubiaceae.

Permasalahan :

1.      Mengapa  Alkaloid kuinolin dari tumbuhan tingkat tinggi paling baik diklasifikasikan menurut turunan biogenetiknya?



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Pirolidine

Gambar
  Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan . Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat. Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertent...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

Gambar
  Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu   merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi : 1.       Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF) 2.       Piridin-HF Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol : 1.  Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H + bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H + . 2.  Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O - dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan mas...
Baca selengkapnya