SAR Flavonoid Terprenilasi II

Antosianin

Antosianin merupakan senyawa flavonoid yang memiliki kemampuan sebagai antioksidan. Antosianin dalam bentuk aglikon lebih aktif daripada bentuk glikosidanya. Pigmen antosianin adalah pigmen yang bersifat larut air, terdapat dalam bentuk aglikon sebagai antosianidin dan glikon sebagai gula yang diikat secara glikosidik. Bersifat stabil pada pH asam, yaitu sekitar 1-4, dan menampakkan warna oranye, merah muda, merah, ungu hingga biru.

Antosianin adalah zat warna yang bersifat polar dan akan larut pada pelarut polar. Antosianin lebih larut dalam air daripada dalam pelarut non polar dan karakteristik ini membantu proses ekstraksi dan pemisahan. Antosianin adalah senyawa satu kelas dari senyawa flavonoid yang secara luas terbagi dalam polifenol tumbuhan. Flavonoid-3-ol, flavon, flavanon, dan flavanonol adalah kelas tambahan flavonoid yang berbeda dalam oksidasi dari antosianin.



Antosianidin

Antosianidin adalah aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. Tiga jenis ester metil antosianidin juga sangat umum, yaitu peonidin yang merupakan turunan sianidin serta petunidin dan malvidin yang terbentuk dari delfinidin. Masing-masing antosianidin tersebut sebagai sederetan glikosida (yaitu sebagai antosianin) dengan berbagai gula yang terikat. Keragaman utama adalah sifat gulanya (sering kali glukosa, tetapi mungkin juga galaktosa, ramnosa, xilosa, atau arabinosa), jumlah satuan gula (mono-, di-, atau triglikosida), dan letak ikatan gula (biasanya pada 3-hidroksi atau pada 3- dan 5-hidroksi).



Kalkon

Merupakan flavonoid yang unik karena dibedakan dengan tidak adanya cincin aromatik Cyang merupakan basis rangka dari flavonoid itu sendiri. Senyawa kalkon diantaranya adalah phloridzin, arbutin, phloretin, dan chlarconaringenin. Aktivitas farmakologi yang telah diteliti menunjukan potensi sebagai steroid-genesis modulator pada enzim 3β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD), dan 17β-HSD. Umumnya kalkon ditemukan pada tumbuhan seperti tomat, stroberi, pir, beri-berian dan gandum.



Flavonoid erat kaitannya dengan antioksidan karena memiliki kemampuan untuk memecah radikal bebas. Mekanisme pencegahan radikal bebas oleh flavonoid dapat dibagi menjadi tiga yaitu: memperlambat pembentukan Reactive Oxygen Species (ROS), memecah ROS dan meregulasi/proteksi dengan antioksidan. Flavonoid juga menstimulasi enzim antioksidan internal, supresi enzim terkait pembentukan radikan bebas, dan mengikat logam.

Gugus hidroksi yang terdapat pada cincin B dianggap mempunyai peran penting dalam pemecahan ROS. gugus hidroksil diyakini yang paling berperan dalam proses pemecahan radikal bebas karena dapat melakukan proses donor hidrogen. Gugus hidroksi pada flavonoid memiliki reaktivitas yang tinggi sebagai donor hidrogen akan menstabilkan radikan bebas. Kapasitas flavonoid sebagai antioksidan secara in vitro telah dibuktikan dengan banyak studi penunjang bertahun-tahun kebelakang dan dianggap potensial untuk dilakukan pengembangan pada industri obat maupun makanan. 

Permasalahan :

1.      Flavonoid sebagai antioksidan kerena ia dapat menangkap radikal bebas  dengan cara membebaskan atom H dari gugus hidroksilnya. Bagaimana cara kerja/proses flavonoid sebagai antioksidan dapat menangkap radikal bebas?




Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

SAR Alkaloid Indole

Gambar
  Golongan alkaloid indole mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟ s. Indole merupakan aromatik heterosiklik senyawa organic yang memiliki struktur bisiklik dan terdiri atas enam cincin benzena fusi beranggota lima nitrogen yang mengandung cincin pirol. Indole adalah komponen populer wewangian dan prekursor untuk banyak obat-obatan. Senyawa yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin . Ini adalah kelompok alkaloid terbesar dan paling menarik yang berasal dari triptofan. Alkaloid penting dari kelompok ini termasuk turunan tryptamine sederhana, karbazol (di mana rantai ethanamin telah hilang), keragaman alkaloid di mana satu atau lebih residu...
Baca selengkapnya

SAR Alkaloid Pirolidine

Gambar
  Alkaloida merupakan salah satu senyawa kimia yang secara khas diperoleh dari tumbuhan dan hewan, bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom nitrogen (biasanya dalam cincin heterosiklik), dibiosintesis dari asam amino, banyak diantaranya memiliki aktivitas biologis pada manusia dan hewan . Alkaloid sebagai golongan yang dibedakan dari sebagian besar komponen tumbuhan lain berdasarkan sifat basanya (kation). Oleh karena itu alkaloid biasanya terdapat dalam tumbuhan sebagai garam berbagai asam organik dan sering ditangani di laboratorium sebagai garam dengan asam hidroklorida dan asam sulfat. Alkaloid diproduksi oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, jamur (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara umum dapat dilakukan dengan teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dapat diterima oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papain. Hampir semua alkaloida yang ditemukan dialam memiliki keaktifan biologis tertent...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Pelindung Dalam Sintesis Organik

Gambar
  Dalam reaksi sintesis organic yang telah terproteksi, terdapat suatu reaksi yaitu reaksi deproteksi. Yaitu   merupakan reaksi pelepasan protector (gugus pelindung). Dalam blog ini akan membahas mekanisme reaksi deproteksi pada gugus alkohol.etil Berikut beberapa gugus deproteksi yang dapat digunakan dalam melepas gugus proteksi : 1.       Tetra Butil Amonium Flourida (TBAF) 2.       Piridin-HF Mekanisme reaksi deproteksi gugus alkohol : 1.  Dilihat pada reaksi diatas, bahwa gugus alkohol telah diproteksi oleh silil. Disiapkan asam florida, ion florida akan menyerang dan berikatan dengan silikon dan didapatkan ion H + bebas, fluorida berikatan langsung dengan silikon dan silikon menjadi ber muatan negatif dan H + . 2.  Pada kondisi diatas bahwa oksigen lebih elektronegatif daripada silikon dimana atom O akan menarik electron ke oksigen sehingga didapat R-O - dan silikon telah netral,tetapi didalam larutan mas...
Baca selengkapnya